Wendolyn descubrió su pasión por trabajar con niños cuando era maestra de escuela primaria, donde pasó 6 años en el aula. Luego, dio un paso adelante y asumió el cargo de administradora en una de las escuelas preparatorias públicas más grandes y de mayor rendimiento en CN. Durante este tiempo, desarrolló una profunda pasión por liderar trabajos de justicia social y trabajar con grupos marginados. Creó lecciones de justicia social para les estudiantes, con el objetivo de brindarles una mayor exposición a otras culturas, identidades y los desafíos que enfrentan. Como asesora de un club de liderazgo en la secundaria, diseñado para apoyar a estudiantes afroamericanas y latines, Wendolyn reconoció la necesidad de guiar a estudiantes mayores pertenecientes a BIPOC (Personas Negras, Indígenas y de Color) de una manera que los ayudara en su transición hacia la adultez. Actualmente, desempeña un papel fundamental como Supervisora de Proyectos en UrbanPromise, una organización local sin fines de lucro que ofrece programas gratuitos después de la escuela y durante el verano en comunidades de bajos ingresos. Además, UrbanPromise emplea a estudiantes de preparatoria con el fin de empoderarlos con habilidades de liderazgo y orientación universitaria.